«Древо життя», 2010
Роль у Терренса Маліка в «Древі життя» можна назвати доленосною для кар'єри Джессіки Честейн. Тоді невідому актрису, яка три роки тому дебютувала в кіно, взяли на головну жіночу роль у партнери до Бреда Пітта. У претенціозному епосі в кращих традиціях Маліка Джессіка зіграла турботливу і лагідну матір, втілення людинолюбства, безумовної любові і добра - повну протилежність авторитарному і жорсткому батькові героя у виконанні Бреда Пітта. У фільмі про життєвий шлях хлопчика на ім'я Джек режисер об'єднав спогади про власне дитинство, філософію Хайдеггера і потужний екзистенційний сенс. Картина, яку абсолютно точно можна віднести до категорії «не для всіх», незважаючи на особливу манеру оповіді, взяла «Золоту пальмову гілку» Канн, номінацію на головний «Оскар» і хвалебні відгуки критиків, а Джессіку Честейн зробила по-справжньому знаменитою.
«Прислуга», 2011
В одному з найпопулярніших фільмів 2011-го року про нелегке життя темношкірих покоївок у південних штатах США Джессіка Честейн зіграла роль красуні Селії Фут, дурнуватої і наївної, але нескінченно доброї і людяної. Зворушлива драма, заснована на однойменному романі Кетрін Стокетт, заробила в прокаті понад 200 мільйонів доларів і чотири номінації на «Оскар». Незважаючи на те, що головна роль у «Прислузі» належала Еммі Стоун, за свою трагікомічну героїню другого плану Джессіка Честейн отримала номінації на «Оскар», «Золотий глобус» і BAFTA і зробила помітний прорив в акторській кар'єрі.
«Зникнення Елеонор Рігбі», 2013-2015
Не найвідоміша, незаслужено недооцінена, але від цього не менш сильна картина у фільмографії Джессіки - «Зникнення Елеонор Рігбі». Фільм унікальний тим, що представлений у форматі трилогії - «Він», «Вона» і «Вони» - і таким чином розповідає історію любові головних героїв з двох сторін, потім об'єднуючи їх точки зору в загальній стрічці. Красива мелодрама про трагічний розрив і шлюб стала дебютом у режисурі екс-бойфренда Джессіки, Неда Бенсона. Він написав роль головної героїні спеціально для Честейн вже після розставання і очікував, що актрису доведеться довго вмовляти зніматися. Але Джессіка не тільки захотіла зіграти у фільмі екс-партнера, відмовившись від ролі в «Залізній людині», але і сама запропонувала розповісти цю історію кохання з двох сторін. Героїня Честейн, яку назвали на честь відомої пісні Бітлз, втрачає сина і стикається з кризою в спробах зрозуміти, чого вона хоче в житті і чому шлюб не входить до списку її пріоритетів. Незважаючи на божевільну любов до чоловіка, дівчина безслідно зникає, відправившись на пошуки себе. Хоча фільм з Честейн, Джеймсом МакЕвоєм і Ізабель Юппер не зібрав велику касу в кінотеатрах, він був високо оцінений у програмі «Особливий погляд» Каннського кінофестивалю.
«Міс Слоун», 2016
У фільмографії Честейн чимало трилерів. Один з найпомітніших - політична картина «Міс Слоун», в якій актриса зіграла нещадну лобістку, що просуває кампанію з підтримки збройового закону серед жіночого населення. На думку критиків, у цій стрічці Джона Меддена Честейн зуміла продемонструвати всі можливості свого акторського потенціалу, хоча фільм і провалився в прокаті. Вона була номінована на премію «Золотий глобус» за кращу жіночу драматичну роль, але в підсумку перемогу здобула Ізабель Юппер.
«Мета номер один», 2012
Ще один трилер з Джессікою Честейн, удостоєний високих оцінок критиків, - фільм «Мета номер один» про пошуки і знищення терориста Усами бен Ладена. За словами актриси, тематика фільму і самі зйомки були настільки важкими, що майже кожен знімальний день закінчувався сльозами. У картині режисера «Дивних днів» і «Повелителя бурі», Кетрін Бігелоу, Джессіка Честейн зіграла детектива, яка протягом 10 років намагалася зловити ватажка Аль-Каїди в Пакистані. Фільм демонструє і державну параною після терактів 11 вересня, і труднощі кар'єри молодого агента ЦРУ, яку довго не хотіли сприймати всерйоз боси і колеги. Непроста роль у трилері про антитерористичну місію принесла Честейн другу номінацію на «Оскар» за головну жіночу роль і премію «Золотий глобус».
«Дружина доглядача зоопарку», 2017
Байопік не дуже відомого режисера Нікі Каро за мотивами однойменної книги Діани Акерман розповідає про подружжя Ян і Антоніна Жабінських, власників Варшавського зоопарку, які рятують людей під час німецької окупації, приховуючи їх у порожніх клітинах для тварин. Про зйомки фільму Честейн розповідала з великим натхненням: знімальна група картини на 20% складалася з жінок, що для Голлівуду - велика рідкість. Актриса з теплотою згадує здорову робочу атмосферу, яка панувала на майданчику - ніякої конкуренції і харасменту. Важливо, що фільм заснований на реальній історії: родині Жабинських під час війни вдалося врятувати близько трьохсот євреїв, проявивши немислиму сміливість і відвагу.
